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摘 要： 建立紫外可見分光光度法測(cè)定水中金屬元素Ag+含量并利用等物質(zhì)的量連續(xù)變化曲線及密度泛函理論考查了探針識(shí)別Ag+的機(jī)理。以杯［4］芳烴腺嘌呤衍生物為顯色探針，在282 nm和432 nm處測(cè)定樣品溶液的吸光度，以Ag+濃度和吸光度繪制標(biāo)準(zhǔn)曲線。Ag+濃度在0～10-5 mol/L范圍內(nèi)呈現(xiàn)良好的線性關(guān)系，相關(guān)系數(shù)為0.98，檢出限為6.92×10-7 mol/L。杯芳烴衍生物能對(duì)Ag+進(jìn)行選擇性識(shí)別，并伴隨著明顯的顏色變化，且其他共存金屬離子對(duì)其干擾較小，能實(shí)現(xiàn)對(duì)Ag+的裸眼識(shí)別。杯［4］芳烴腺嘌呤衍生物識(shí)別Ag+的結(jié)合比為1∶1，結(jié)合常數(shù)為8.26×105 L/mol。該方法檢出限低，可裸眼識(shí)別，滿足水中Ag+現(xiàn)場(chǎng)快速檢測(cè)需要。

 

關(guān)鍵詞： 杯芳烴衍生物； 紫外可見分光光度法； 密度泛函理論； Ag+

 

金屬離子廣泛存在于自然界與人體之中，在維持生命活動(dòng)及生態(tài)平衡方面發(fā)揮著至關(guān)重要的作用[1]。在醫(yī)療領(lǐng)域，Ag+憑借其強(qiáng)大的抗菌能力，能有效破壞細(xì)菌和病毒蛋白結(jié)構(gòu)，廣泛應(yīng)用于傷口敷料、醫(yī)療器械等以預(yù)防和控制感染[2]；在水處理方面，Ag+可通過吸附作用殺滅水體中的微生物，保障水質(zhì)安全[3]。然而，大量的銀基材料進(jìn)入生態(tài)系統(tǒng)，可能對(duì)環(huán)境和人類構(gòu)成潛在威脅。人類過量攝入Ag+可能導(dǎo)致神經(jīng)遞質(zhì)水平異常、心臟體積增大、免疫系統(tǒng)減弱，嚴(yán)重時(shí)甚至導(dǎo)致死亡[4]。開發(fā)靈敏可靠的Ag+檢測(cè)方法對(duì)人類健康和探索Ag+的生物毒性意義重大。目前，儀器分析法仍是重金屬離子檢測(cè)的主要手段[5]，主要包括高效液相色譜法[6]、原子吸收光譜法[7]、電感耦合等離子體質(zhì)譜法[8]、離子色譜法[9?10]等。然而，以上方法存在設(shè)備成本高、操作流程復(fù)雜以及樣品處理繁瑣等局限性，在一定程度上制約了其在現(xiàn)場(chǎng)快速檢測(cè)領(lǐng)域的推廣應(yīng)用[11]。相比之下，熒光、紫外和電化學(xué)傳感等方法，因靈敏度高、抗干擾強(qiáng)及選擇性好等優(yōu)勢(shì)得到迅速發(fā)展[12?13]。杯芳烴憑借其獨(dú)特的空腔結(jié)構(gòu)和多個(gè)緊密相鄰的酚羥基，使得杯芳烴及其衍生物幾乎能與所有的金屬形成絡(luò)合物，并展現(xiàn)出優(yōu)異的性能特性。研究表明，杯芳烴及其衍生物在分子離子識(shí)別領(lǐng)域具有廣泛的應(yīng)用價(jià)值，不僅能夠有效識(shí)別中性有機(jī)小分子，更在金屬離子識(shí)別等方向表現(xiàn)出重要的應(yīng)用潛力[14?16]。筆者以杯[4]芳烴腺嘌呤衍生物作為探針，利用紫外吸收光譜研究了探針對(duì)金屬離子的識(shí)別特性，進(jìn)一步結(jié)合實(shí)驗(yàn)分析和密度泛函理論計(jì)算，對(duì)探針識(shí)別Ag+的相應(yīng)機(jī)理進(jìn)行了研究，探針分子中N原子的引入增強(qiáng)了探針對(duì)金屬離子的配位能力。該方法為紫外光譜快速檢測(cè)Ag+提供了準(zhǔn)確的實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)以及可靠的理論支持。

 

1 實(shí)驗(yàn)部分

1.1 主要儀器與試劑

原位漫反射傅里葉變換紅外光譜儀：Nicolet iS50型，美國(guó)賽默飛世爾科技有限公司。核磁共振波譜儀：AVANCE III型，德國(guó)布魯克公司。紫外可見分光光度計(jì)：UV1901型，上海棱光技術(shù)有限公司。N，N-二甲基甲酰胺(DMF)溶液：分析純，國(guó)藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司。16種金屬離子單一標(biāo)準(zhǔn)溶液：含有K+、Ca2+、Na+、Mg2+、Al3+、Zn2+、Ag+、Fe3+、Pb2+、Cu2+、Hg2+、Cd2+、Cr3+、Mn2+、Ba2+、Co2+，各離子質(zhì)量濃度均為1 000 µg/mL，標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)編號(hào)分別為GSB 07-1261-2000、GNM-SCA-001-2013、GSB 07-1262-2000、GBW(E) 060317、GBW 02205、GSB 04-1761-2004、GSB 04-1712-2004、GNM-SFE-001-2013、GSB 04-1742-2004、BWQ 7761-2016、GBW(E) 081593-1、GSB 07-1276-2000、GSB 04-1723-2004、GBW(E) 081587、GSB 04-1717-2004、BWZ 7012-2016，國(guó)藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司。杯[4]芳烴腺嘌呤衍生物樣品：5，11，17，23-四叔丁基-25，27-二羥基-26-[1-(9-腺嘌呤)-丙氧基)-28-溴丙氧基杯[4]芳烴，樣品呈白色粉末狀。實(shí)驗(yàn)用水為去離子水。

1.2 溶液配制

杯[4]芳烴腺嘌呤衍生物溶液：1.0×10-3 mol/L。準(zhǔn)確稱取杯[4]芳烴腺嘌呤衍生物樣品9.44 mg，用少許DMF溶液溶解后，將溶液移入10 mL容量瓶中，加入DMF溶液定容至標(biāo)線，搖勻?；旌蠘?biāo)準(zhǔn)溶液：取相應(yīng)體積K+、Ca2+、Na+、Mg2+、Al3+、Zn2+、Ag+、Fe3+、Pb2+、Cu2+、Hg2+、Cd2+、Cr3+、Mn2+、Ba2+、Co2+金屬離子標(biāo)準(zhǔn)溶液于10 mL比色管中，加去離子水定容，配制各離子質(zhì)量濃度均為1.0×10-3 mol/L的混合標(biāo)準(zhǔn)溶液。

1.3 實(shí)驗(yàn)方法

1.3.1 杯[4]芳烴腺嘌呤衍生物的離子選擇性實(shí)驗(yàn)

用移液槍杯[4]芳烴腺嘌呤衍生物溶液5 μL，混合標(biāo)準(zhǔn)溶液30 μL，加入到5 mL的離心管中，用DMF定容至5 mL。將配制成的混合溶液充分渦旋振蕩混勻后，在室溫下靜置12 h，采用紫外-可見分光光度法考察杯[4]芳烴腺嘌呤衍生物對(duì)不同金屬離子的選擇性。

1.3.2 杯[4]芳烴腺嘌呤衍生物對(duì)Ag+的紫外滴定實(shí)驗(yàn)

將杯[4]芳烴腺嘌呤衍生物溶液濃度稀釋為1.0×10-6 mol/L，將Ag+的濃度稀釋為0～1.0×10-5 mol/L，用紫外-可見分光光度法研究不同濃度Ag+對(duì)杯[4]芳烴腺嘌呤衍生物的紫外吸收影響。

1.3.3 等物質(zhì)的量連續(xù)變化(Job,s-plot)實(shí)驗(yàn)

采用Job,s-plot法測(cè)定杯[4]芳烴腺嘌呤衍生物與Ag+形成配合物的結(jié)合比。保持杯[4]芳烴腺嘌呤衍生物與Ag?的總濃度恒定為1.0×10?? mol/L，通過系統(tǒng)調(diào)節(jié)兩者的摩爾比例(依次為1∶9、2∶8、3∶7、4∶6、5∶5、6∶4、7∶3、8∶2、9∶1)，實(shí)現(xiàn)配體與金屬離子濃度的梯度變化。利用紫外-可見分光光度法，分析不同配比條件下體系的光譜特征變化，進(jìn)而確定杯[4]芳烴腺嘌呤衍生物與Ag+形成配合物的最佳結(jié)合比例。

1.3.4 干擾離子實(shí)驗(yàn)

選取K+、Ca2+、Na+、Mg2+、Al3+、Zn2+、Fe3+、Pb2+、Cu2+、Hg2+、Cd2+、Cr3+、Mn2+、Ba2+和Co2+ 15種金屬離子作為干擾離子，為了提高辨識(shí)度，將干擾離子濃度設(shè)定為Ag+濃度的100倍。首先準(zhǔn)備16組(A～P)相同濃度的杯[4]芳烴腺嘌呤衍生物溶液，然后將Ag+分別滴入A～P組溶液中，最后將其他15種金屬離子溶液滴入B～P組溶液中。

 

2 結(jié)果與討論

2.1 杯[4]芳烴腺嘌呤衍生物對(duì)金屬離子的選擇性

首先，向杯[4]芳烴腺嘌呤衍生物中分別加入等物質(zhì)的量的不同金屬離子，觀察溶液的顏色變化，如圖1所示。從圖1中可以看出，當(dāng)體系中引入Ag?，杯[4]芳烴腺嘌呤衍生物溶液的顏色便由無色變?yōu)辄S色，而其他金屬離子的引入均未引起溶液顏色的可觀測(cè)改變，識(shí)別效果直觀，實(shí)現(xiàn)了對(duì)Ag+的“裸眼”識(shí)別。

圖1   加入1倍量的不同金屬離子溶液的顏色變化

Fig. 1   Color change of different metal ion solutions with 1 times the amount

采用紫外可見吸收光譜考察了杯[4]芳烴腺嘌呤衍生物對(duì)16種常見金屬離子的選擇性識(shí)別，杯[4]芳烴腺嘌呤衍生物在滴加不同金屬離子后紫外吸收光譜曲線如圖2所示。從圖2中可以看出，當(dāng)分別加入K+、Ca2+、Na+、Mg2+、Al3+、Zn2+、Fe3+、Pb2+、Cu2+、Hg2+、Cd2+、Cr3+、Mn2+、Ba2+、Co2+ 15種金屬離子后，杯[4]芳烴腺嘌呤衍生物的紫外可見吸收光譜特征峰位置未發(fā)生顯著偏移，只是吸收強(qiáng)度有不同程度的改變。但是，當(dāng)將Ag+加入到杯[4]芳烴腺嘌呤衍生物的溶液中后，杯[4]芳烴腺嘌呤衍生物在432 nm出現(xiàn)了新的吸收峰，同時(shí)原有282 nm處的特征吸收峰強(qiáng)度顯著增強(qiáng)，說明杯[4]芳烴腺嘌呤衍生物對(duì)Ag+有一定的選擇識(shí)別性。

圖2   杯［4］芳烴腺嘌呤衍生物在滴加不同金屬離子后紫外吸收光譜曲線

Fig. 2   UV absorption spectra of calix ［4］ arene adenine derivatives after adding different metal ions

2.2 杯[4]芳烴腺嘌呤衍生物對(duì)Ag+的紫外滴定實(shí)驗(yàn)

進(jìn)一步研究了在加入Ag?溶液后，杯[4]芳烴腺嘌呤衍生物與不同濃度Ag?作用的紫外吸收光譜變化規(guī)律，杯[4]芳烴腺嘌呤衍生物在滴加不同濃度Ag+后紫外吸收光譜曲線如圖3所示。從圖3中可以看出，隨著Ag+濃度的不斷增加，杯[4]芳烴腺嘌呤衍生物的紫外吸收峰強(qiáng)度也在不斷在增強(qiáng)。當(dāng)Ag+濃度增大到一定程度時(shí)，紫外吸收峰強(qiáng)度基本趨于穩(wěn)定，說明此時(shí)杯[4]芳烴腺嘌呤衍生物與Ag+的結(jié)合過程基本達(dá)到飽和狀態(tài)。

圖3   杯［4］芳烴腺嘌呤衍生物滴加不同濃度Ag+后紫外吸收光譜曲線

Fig. 3   UV absorption spectra of calix ［4］ arene adenine derivatives after adding different concentrations of Ag+

2.3 干擾離子實(shí)驗(yàn)

由于Ag+在實(shí)際檢測(cè)中，往往會(huì)有很多其他金屬離子干擾檢測(cè)結(jié)果，為了排除其他離子的干擾，進(jìn)行了針對(duì)Ag+的選擇性檢測(cè)實(shí)驗(yàn)。選取K+、Ca2+、Na+、Mg2+、Al3+、Zn2+、Fe3+、Pb2+、Cu2+、Hg2+、Cd2+、Cr3+、Mn2+、Ba2+、Co2+15種金屬離子作為干擾離子，為了提高辨識(shí)度，將干擾離子濃度設(shè)定為Ag+濃度的100倍。不同離子對(duì)杯[4]芳烴腺嘌呤衍生物對(duì)Ag+識(shí)別的干擾實(shí)驗(yàn)如圖4所示。其中，紅色柱圖代表的是滴加6倍濃度的Ag+溶液后紫外吸收光譜變化曲線，其它的柱狀圖代表的是繼續(xù)滴加100倍濃度的其他15種金屬離子后紫外吸收光譜變化曲線。從圖4中可以看出，探針在432 nm特征吸收峰處的紫外強(qiáng)度相對(duì)穩(wěn)定，說明即使在其他離子濃度是Ag+濃度100倍的條件下，杯[4]芳烴腺嘌呤衍生物對(duì)Ag+的選擇識(shí)別性能也不受影響。表明杯[4]芳烴腺嘌呤衍生物在濃度為1.0×10-6 mol/L時(shí)，對(duì)Ag+有很好的選擇性識(shí)別，具有較強(qiáng)的抗干擾性。

圖4   加入不同離子的杯［4］芳烴腺嘌呤衍生物的吸光度

Fig. 4   Absorbance of calix ［4］ arene adenine derivatives with different ions

A—Ag+；B—K+；C—Ca2+；D—Na+；E—Pb2+；F—Co2+；G—Ba2+；H—Mg2+；I—Al3+；J—Zn2+；K—Fe3+；L—Hg2+；M—Cu2+；N—Cr3+；O—Cd2+；P—Mn2+

2.4 等物質(zhì)的量連續(xù)變化法

用紫外光譜中測(cè)得的吸光強(qiáng)度對(duì)杯[4]芳烴腺嘌呤衍生物的濃度百分比作圖，曲線拐點(diǎn)值即為杯[4]芳烴腺嘌呤衍生物的配位比。吸光度隨杯[4]芳烴腺嘌呤衍生物與Ag+的物質(zhì)的量比連續(xù)變化圖如圖5所示。從圖5中可以看出，當(dāng)二者濃度比為0.5時(shí)，吸光度變化值最大，因此杯[4]芳烴腺嘌呤衍生物與Ag+的結(jié)合比為1∶1。

圖5   吸光度隨杯［4］芳烴腺嘌呤衍生物與Ag+的物質(zhì)的量比連續(xù)變化

Fig. 5   Continuous variation of the amount of substance such as calix ［4］ arene adenine derivatives and Ag+

結(jié)合常數(shù)是衡量相互作用強(qiáng)弱的一個(gè)重要參數(shù)。根據(jù)式(1)Stern-Volmer方程，通過紫外滴定的實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)可計(jì)算出衍生物與金屬離子的結(jié)合常數(shù)：

式中：A432——衍生物與Ag+在432 nm處的吸光度；A282——衍生物與Ag+在282 nm處的吸光度；ka——為結(jié)合常數(shù)；c——離子濃度，mol/L。以lg[Ag+]為橫坐標(biāo)，lg[A432/A282]為縱坐標(biāo)，歸一化擬合得擬合方程為y=0.796x+5.917，相關(guān)系數(shù)為0.96，式中斜率為0.796，接近理論值1.0，這與等物質(zhì)的量連續(xù)變化法得到的結(jié)合比相一致，表明杯[4]芳烴腺嘌呤衍生物與Ag+形成1∶1型穩(wěn)定配合物。根據(jù)擬合結(jié)果計(jì)算得出其結(jié)合常數(shù)Ka為8.26×10? L/mol。以lg[Ag+]為橫坐標(biāo)，A432/A282為縱坐標(biāo)，歸一化擬合得擬合方程y=0.608x+3.747 (相關(guān)系數(shù)為0.98)，根據(jù)該方程的橫截距可推算出衍生物對(duì)Ag+的檢出限為6.92×10?? mol/L。

2.5 理論計(jì)算分析

為了進(jìn)一步研究杯[4]芳烴腺嘌呤衍生物與Ag+之間的相互作用機(jī)制，對(duì)于杯[4]芳烴腺嘌呤衍生物的穩(wěn)定構(gòu)象和杯[4]芳烴腺嘌呤衍生物-Ag+的分子模型，采用B3LYP-D3雜化泛函結(jié)合6-31G (d，p)基組對(duì)杯[4]芳烴腺嘌呤衍生物的穩(wěn)定構(gòu)象及杯[4]芳烴腺嘌呤衍生物-Ag?分子模型進(jìn)行幾何結(jié)構(gòu)優(yōu)化。采用DMF作為溶劑，對(duì)Ag?采用Stuttgart-Dresden贗勢(shì)(SDD)描述其電子結(jié)構(gòu)，并運(yùn)用IEF-PCM模型處理溶劑效應(yīng)。所有量子化學(xué)計(jì)算均通過Gaussian 16軟件包完成?；谲浻菜釅A理論分析，杯[4]芳烴腺嘌呤衍生物母體中的酚氧原子作為硬堿配體，更傾向于與硬酸型金屬離子形成配合物，因而與Ag?的配位可能性較低。相比之下，氮原子作為軟堿配體，含有此類配位原子的化合物通常對(duì)軟金屬離子表現(xiàn)出更優(yōu)異的識(shí)別性能。研究結(jié)果表明，Ag?主要通過選擇性親和作用與杯[4]芳烴腺嘌呤衍生物下沿腺嘌呤的氮原子位點(diǎn)結(jié)合。在量子化學(xué)分析中，最高占據(jù)分子軌道(HOMO)和最低未占據(jù)分子軌道(LUMO)是前沿分子軌道(FMO)分析中重要的工具。根據(jù)FMO理論，反應(yīng)物的HOMO能級(jí)與LUMO能級(jí)之間的相互作用是形成過渡態(tài)的主要原因。LUMO具有較低的能量，這表明它更有可能從電子給電子基接收多余的電子。采用密度泛函理論(DFT)方法，計(jì)算了杯[4]芳烴腺嘌呤衍生物及其金屬配合物(杯[4]芳烴腺嘌呤衍生物-Ag?、杯[4]芳烴腺嘌呤衍生物-2Ag?)的前線分子軌道參數(shù)。杯[4]芳烴腺嘌呤衍生物本體的LUMO能級(jí)為-0.85 eV，HOMO能級(jí)為-5.75 eV，對(duì)應(yīng)能隙為4.90 eV；當(dāng)形成杯[4]芳烴腺嘌呤衍生物-Ag?配合物時(shí)，LUMO能級(jí)降至-2.35 eV，HOMO能級(jí)微調(diào)至-5.79 eV，能隙縮小至3.44 eV；進(jìn)一步形成杯[4]芳烴腺嘌呤衍生物-2Ag?配合物后，LUMO能級(jí)為-2.48 eV，HOMO能級(jí)為-5.82 eV，相應(yīng)能隙為3.34 eV。數(shù)據(jù)分析表明，金屬配合物體系的整體能量低于游離配體，這種能量降低效應(yīng)有利于促進(jìn)體系間的能級(jí)躍遷過程。值得注意的是，杯[4]芳烴腺嘌呤衍生物-Ag?配合物表現(xiàn)出較大的HOMO-LUMO能隙差，這一特征使其相較于2Ag?配合物具有更優(yōu)的電子結(jié)構(gòu)穩(wěn)定性。綜合能級(jí)分布與能隙分析結(jié)果，杯[4]芳烴腺嘌呤衍生物與單個(gè)Ag?形成的配合物結(jié)構(gòu)具有更高的熱力學(xué)穩(wěn)定性，這為其作為功能探針的應(yīng)用提供了重要的理論依據(jù)。

 

3 結(jié)語

建立了紫外可見分光光度法測(cè)定水中金屬元素Ag+含量并利用等物質(zhì)的量連續(xù)變化(Job，s-plot)曲線及密度泛函理論考查了探針識(shí)別Ag+的相應(yīng)機(jī)理。以杯[4]芳烴腺嘌呤衍生物為顯色探針，基于杯[4]芳烴腺嘌呤衍生物下沿腺嘌呤的氮原子對(duì)Ag?具有選擇性親和作用，以432 nm處的吸光度變化對(duì)Ag+濃度進(jìn)行檢測(cè)。杯[4]芳烴腺嘌呤衍生物對(duì)Ag+有好的選擇性識(shí)別能力，高的結(jié)合常數(shù)和較低的檢測(cè)限，且具有較強(qiáng)的抗干擾能力，可為環(huán)境中微量Ag+的檢測(cè)提供一定參考。

 

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