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摘 要： 建立超高效液相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜法測(cè)定化妝品3種基質(zhì)中沒(méi)食子酸、咖啡酸、鞣花酸、綠原酸和阿魏酸。樣品經(jīng)水溶解、超聲提取后，采用ACQUITY UPLC BEH C18色譜柱分離，以0.1%（體積分?jǐn)?shù)）甲酸溶液-乙腈作為流動(dòng)相梯度洗脫，流量為0.3 mL/min，柱溫為30 ℃。在電噴霧離子源，正、負(fù)離子多反應(yīng)監(jiān)測(cè)模式下進(jìn)行定量分析。5種酚酸的質(zhì)量濃度在各自范圍內(nèi)與色譜峰面積線性關(guān)系良好，相關(guān)系數(shù)均不小于0.999 8，檢出限為0.2 μg/g，定量限為0.5 μg/g。3種基質(zhì)樣品加標(biāo)平均回收率為93.6%～107%，測(cè)定結(jié)果的相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差為1.2%～6.4%（n=6）。各組分基質(zhì)混合標(biāo)準(zhǔn)溶液在72 h內(nèi)穩(wěn)定性良好。該方法可用于檢測(cè)化妝品中沒(méi)食子酸等5種抗氧化酚酸類成分的含量。

 

關(guān)鍵詞： 超高效液相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜法； 化妝品； 抗氧化劑； 酚酸

 

植物原料憑借天然、溫和、功效多樣等特性，日益受到消費(fèi)者青睞，在化妝品配方中占據(jù)著日益重要的地位[1?2]。植物原料中廣泛分布著一類植物次生代謝產(chǎn)物——酚酸，其結(jié)構(gòu)中含有酚羥基和羧酸官能團(tuán)。根據(jù)碳骨架差異，可分為苯甲酸型(如沒(méi)食子酸、鞣花酸)，肉桂酸型(如咖啡酸、阿魏酸)，酚酸類衍生物類(如綠原酸)。酚酸類化合物具有多重生物活性特性，其中沒(méi)食子酸對(duì)活性氧有清除作用，有較強(qiáng)的抗氧化、抗自由基作用[3]；咖啡酸兼具抗氧化與抗炎活性等[4]；鞣花酸則表現(xiàn)出美白、抗氧化、抗炎和抗癌多重功效[5?6]；綠原酸通過(guò)調(diào)控活性氧水平及抗氧化酶活性抑制氧化應(yīng)激[7]，并因其抗炎與皮膚調(diào)節(jié)作用被譽(yù)為“植物黃金”[8?10]；阿魏酸則可直接清除過(guò)氧化氫、羥自由基等，發(fā)揮抗氧化活性[11]。5種酚酸均具有不同程度的抗氧化作用，添加到化妝品中起到抗氧化、保濕、美白等作用[12]，已成為現(xiàn)代化妝品功效成分體系的理想選擇。

 

盡管植物原料常被冠以“天然”“綠色”概念，其潛在安全性仍需關(guān)注，包括皮膚刺激性、致敏性和光毒性[13]。目前，酚酸的檢測(cè)方法主要包括高效液相色譜法[14?15]、超高效液相色譜法[16]、超高效液相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用法[17?18]等。高效液相法具有操作簡(jiǎn)單、穩(wěn)定性好等特點(diǎn)，但存在流動(dòng)相用量大，耗時(shí)長(zhǎng)等缺點(diǎn)；超高效液相色譜法具有低系統(tǒng)體積、柱效高等優(yōu)勢(shì)，但因化妝品基質(zhì)復(fù)雜，易受到配方中其他物質(zhì)干擾，響應(yīng)度不佳；超高效液相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜法結(jié)合了色譜的高分離能力與質(zhì)譜的高靈敏度和特異性，已廣泛應(yīng)用于食品和藥品中酚酸的檢測(cè)，但在化妝品中酚酸分析方面的應(yīng)用尚未見(jiàn)報(bào)道。此外，超高效液相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜法憑借抗干擾能力強(qiáng)、特異性好、靈敏度高、響應(yīng)快速等特點(diǎn)，已經(jīng)成為化妝品中激素、抗生素、抗過(guò)敏藥物等物質(zhì)檢驗(yàn)的主流分析技術(shù)[19?21]。同時(shí)《化妝品安全技術(shù)規(guī)范》(2015年版)未收錄沒(méi)食子酸、咖啡酸、鞣花酸、綠原酸和阿魏酸的質(zhì)譜檢測(cè)方法，關(guān)于化妝品中酚酸相關(guān)的質(zhì)量評(píng)價(jià)研究較為匱乏。筆者建立超高效液相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜法同時(shí)檢測(cè)化妝品中5種酚酸成分，通過(guò)對(duì)質(zhì)譜條件、色譜條件等的優(yōu)化，以期為化妝品質(zhì)量安全控制提供技術(shù)支撐。

 

1 實(shí)驗(yàn)部分

1.1 主要儀器、試劑與樣品

超高效液相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜儀：Xevo TQ-S型，美國(guó)沃特世公司。電子分析天平：XPE205型，感量為0.01 mg，瑞士梅特勒-托利多有限公司。超純水儀：Milli-Q Advantage A10型，美國(guó)密理博公司。數(shù)控超聲波清洗器：KQ-600DA型，昆山市超聲儀器有限公司。臺(tái)式高速冷凍離心機(jī)：3-30KS型，德國(guó)西格瑪公司。渦旋震蕩儀：IKA MS 3 basic型，艾卡(廣州)儀器設(shè)備有限公司。沒(méi)食子酸、咖啡酸、鞣花酸、綠原酸、阿魏酸標(biāo)準(zhǔn)品：質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為89.9%、99.7%、88.8%、96.3%、99.4%，批號(hào)分別為118031-201204、110885-201703、111959-201903、110753-202119、110773-201915，中國(guó)食品藥品檢定研究院。甲醇和乙腈：均為色譜純，默克化工技術(shù)(上海)有限公司。甲酸：質(zhì)譜純，賽默飛世爾科技(中國(guó))有限公司?；瘖y品樣品：祛斑美白類與普通護(hù)膚類兩種類型，包括液態(tài)水基類、膏霜乳液類和凝膠類3種類型，為2024年國(guó)家化妝品抽樣檢驗(yàn)樣品。實(shí)驗(yàn)用水為超純水。

1.2 儀器工作條件

1.2.1 色譜儀

色譜柱：Waters ACQUITY UPLC BEH C18柱(50 mm×2.1 mm，1.7 μm，美國(guó)沃特世公司)；流動(dòng)相：A相為0.1%(體積分?jǐn)?shù))甲酸溶液，B相為乙腈；流量：0.3 mL/min；柱溫：30 ℃；進(jìn)樣體積：5 μL；洗脫方式：梯度洗脫，梯度洗脫程序見(jiàn)表1。

表1   梯度洗脫程序

Tab. 1   Gradient elution program

 

1.2.2 質(zhì)譜儀

離子源：電噴霧離子源(ESI)；電離模式：正、負(fù)離子切換模式；監(jiān)測(cè)模式：多反應(yīng)監(jiān)測(cè)模式(MRM)；毛細(xì)管電壓：正離子模式為3.0 kV，負(fù)離子模式為2.5 kV；離子源溫度：150 ℃；脫溶劑氣：氮?dú)?，流量? 000 L/h，錐孔氣：氮?dú)?，流量?50 L/h。

1.3 實(shí)驗(yàn)步驟

1.3.1 樣品處理

稱取樣品0.2 g (精確到0.001 g)，置于10 mL具塞比色管中，加入水8 mL (若樣品為難以在水中分散的劑型，則先加入1 mL異丙醇使分散均勻)，渦旋30 s，超聲提取20 min，加入水定容至標(biāo)線，以10 000 r/min離心5 min，取上清液經(jīng)0.22 μm濾膜過(guò)濾后，濾液作為樣品溶液，待測(cè)。同法制備空白基質(zhì)溶液。

1.3.2 溶液配制

單一標(biāo)準(zhǔn)儲(chǔ)備液：分別稱取沒(méi)食子酸、咖啡酸、鞣花酸、綠原酸和阿魏酸5種酚酸的標(biāo)準(zhǔn)品適量(精確到0.000 1 g)，分別置于10 mL容量瓶中，用50%甲醇溶解并定容至標(biāo)線，混勻，制得質(zhì)量濃度分別為0.627、0.804、0.310、0.378、2.018 mg/mL單一標(biāo)準(zhǔn)儲(chǔ)備液，于4 ℃保存?；旌蠘?biāo)準(zhǔn)儲(chǔ)備液：精密量取各單一標(biāo)準(zhǔn)儲(chǔ)備液適量，置于同一容量瓶中，以甲醇稀釋并定容，制得5種成分質(zhì)量濃度均為12 μg/mL的混合標(biāo)準(zhǔn)儲(chǔ)備液?；旌蠘?biāo)準(zhǔn)中間溶液：精密量取混合標(biāo)準(zhǔn)儲(chǔ)備液適量，置于10 mL容量瓶中，以甲醇稀釋并定容，制得5種成分質(zhì)量濃度均為1.2 μg/mL的混合標(biāo)準(zhǔn)中間溶液。系列混合標(biāo)準(zhǔn)工作溶液：精密量取混合標(biāo)準(zhǔn)中間溶液適量，置于10 mL容量瓶中，用水或空白基質(zhì)溶液配制，制得沒(méi)食子酸、咖啡酸、鞣花酸、綠原酸和阿魏酸質(zhì)量濃度均分別為16、30、60、120、180、240 ng/mL的系列混合標(biāo)準(zhǔn)工作溶液或系列基質(zhì)混合標(biāo)準(zhǔn)工作溶液。

1.3.3 樣品測(cè)定

取系列基質(zhì)混合標(biāo)準(zhǔn)工作溶液，在1.2儀器工作條件下進(jìn)樣測(cè)定，以5種酚酸的質(zhì)量濃度為橫坐標(biāo)，對(duì)應(yīng)的色譜峰面積為縱坐標(biāo)，繪制標(biāo)準(zhǔn)工作曲線，得到線性方程和相關(guān)系數(shù)。取樣品溶液進(jìn)樣測(cè)定，按式(1)計(jì)算樣品中待測(cè)組分的質(zhì)量分?jǐn)?shù)：

（1）

式中：w―樣品中5種酚酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，μg/g；ρ―樣品溶液中5種酚酸的質(zhì)量濃度，ng/mL；V―樣品定容體積，mL；m―樣品取樣質(zhì)量，g；D―稀釋倍數(shù)。

 

2 結(jié)果與討論

2.1 質(zhì)譜條件的優(yōu)化

將混合標(biāo)準(zhǔn)中間溶液分別在正、負(fù)離子多反應(yīng)監(jiān)測(cè)模式下進(jìn)行一級(jí)全掃描確定各組分母離子，沒(méi)食子酸、鞣花酸、綠原酸在正離子模式下更易質(zhì)子化生成[M+H]+準(zhǔn)分子離子，咖啡酸與阿魏酸則在負(fù)離子模式下更傾向于失去質(zhì)子形成[M-H]-準(zhǔn)分子離子；二級(jí)質(zhì)譜掃描篩選碎片離子，在此條件下優(yōu)化錐孔電壓和碰撞能量，確定各組分的定量離子和定性離子。具體監(jiān)測(cè)離子對(duì)及質(zhì)譜參數(shù)見(jiàn)表2。

表2   5種酚酸的監(jiān)測(cè)離子對(duì)及質(zhì)譜參數(shù)

Tab. 2   Monitoring ion pairs and mass spectrometry parameters of 5 phenolic acids

注：*為定量離子

 

2.2 稀釋溶劑的選擇

以色譜峰響應(yīng)度與峰形為評(píng)價(jià)指標(biāo)，考察0.1%甲酸溶液、0.1%甲酸-甲醇溶液、水3種溶劑的稀釋效果。結(jié)果表明，不同溶劑對(duì)沒(méi)食子酸、咖啡酸、鞣花酸3種成分色譜峰峰形和響應(yīng)強(qiáng)度影響較大。采用0.1%甲酸溶液稀釋時(shí)，咖啡酸色譜峰出現(xiàn)雜峰；采用0.1%甲酸-甲醇溶液稀釋時(shí)，沒(méi)食子酸色譜峰出現(xiàn)分叉且響應(yīng)降低，而鞣花酸的響應(yīng)強(qiáng)度則有所增強(qiáng)，表明其在甲醇溶劑中響應(yīng)更佳；采用純水稀釋時(shí)，沒(méi)食子酸與咖啡酸的色譜峰形良好，且響應(yīng)強(qiáng)度均有所提高。綜合考慮，單一標(biāo)準(zhǔn)儲(chǔ)備液以甲醇稀釋得到混合標(biāo)準(zhǔn)儲(chǔ)備液與混合標(biāo)準(zhǔn)中間溶液，混合標(biāo)準(zhǔn)中間溶液以水進(jìn)行稀釋至進(jìn)樣濃度。

2.3 色譜條件的優(yōu)化

2.3.1 色譜柱的選擇

考察ACQUITY UPLC BEH C18 (50 mm×2.1 mm，1.7 μm)與ACQUITY UPLC HSS T3 (100 mm×2.1 mm，1.8 μm)兩種色譜柱的分離能力。結(jié)果表明，兩種色譜柱對(duì)5種色譜峰分離度、色譜峰形無(wú)較大影響。ACQUITY UPLC BEH C18色譜柱短，出峰時(shí)間快，綜合考慮，選擇ACQUITY UPLC BEH C18 (50 mm×2.1 mm，1.7 μm)作為分析柱。

2.3.2 流動(dòng)相的選擇

根據(jù)前期研究，以0.1%甲酸溶液為水相時(shí)5種成分色譜峰形均較佳，分別以乙腈、乙腈(含0.1%甲酸)為有機(jī)相，考察不同流動(dòng)相對(duì)5種酚酸類成分色譜峰分離效果和響應(yīng)強(qiáng)度的影響。結(jié)果表明，乙腈作為有機(jī)相與含0.1%甲酸的乙腈為有機(jī)相，色譜峰形無(wú)明顯變化，因此選取乙腈為有機(jī)相。采用優(yōu)化得到的最佳色譜條件進(jìn)行分析，5種酚酸化合物的提取離子流色譜圖如圖1所示。

圖1   5種酚酸的提取離子流色譜圖

Fig. 1   Extraction ion chromatograms of 5 phenolic acids

2.4 基質(zhì)效應(yīng)

化妝品基質(zhì)復(fù)雜，市售祛斑美白類與普通護(hù)膚類化妝品多以水基類、膏霜乳液類和凝膠類為主。選取這3種基質(zhì)的陰性化妝品樣品，通過(guò)比較空白基質(zhì)溶液與空白溶劑所建標(biāo)準(zhǔn)曲線的斜率比值(EM=空白基質(zhì)斜率/空白溶劑斜率)以評(píng)估基質(zhì)效應(yīng)。當(dāng)EM值介于0.80～1.20時(shí)，存在弱基質(zhì)效應(yīng)；EM小于0.80表明存在基質(zhì)抑制效應(yīng)，而EM大于1.20則提示基質(zhì)增強(qiáng)效應(yīng)。5種成分的基質(zhì)效應(yīng)見(jiàn)表3。由表3可知，水基類對(duì)沒(méi)食子酸存在基質(zhì)抑制效應(yīng)，對(duì)咖啡酸、鞣花酸、綠原酸和阿魏酸存在弱基質(zhì)效應(yīng)；膏霜乳液類對(duì)5種酚酸成分均呈現(xiàn)弱基質(zhì)效應(yīng)；凝膠類對(duì)沒(méi)食子酸和鞣花酸存在基質(zhì)抑制效應(yīng)，對(duì)咖啡酸、綠原酸和阿魏酸存在弱基質(zhì)效應(yīng)。水基類、膏霜乳液類和凝膠類基質(zhì)對(duì)5種酚酸成分呈現(xiàn)不同程度的基質(zhì)效應(yīng)，EM值在0.66～1.13之間。故采用空白基質(zhì)制備混合標(biāo)準(zhǔn)工作溶液以消除基質(zhì)干擾。

表3   5種酚酸的基質(zhì)效應(yīng)

Tab. 3   Matrix effects of 5 phenolic acids

 

2.5 線性方程與檢出限、定量限

在1.2儀器工作條件下，取系列混合標(biāo)準(zhǔn)工作溶液依次測(cè)定，以5種酚酸的質(zhì)量濃度為橫坐標(biāo)(x)，以色譜峰面積為縱坐標(biāo)(y)，進(jìn)行線性回歸。選用空白基質(zhì)樣品，加入適量的混合標(biāo)準(zhǔn)中間溶液，按樣品處理法進(jìn)行處理，在儀器工作條件下進(jìn)行測(cè)定，分別以3倍信噪比和10倍信噪比對(duì)應(yīng)的質(zhì)量濃度及實(shí)際條件確定方法檢出限和定量限，根據(jù)取樣質(zhì)量和定容體積換算成樣品中的含量，以質(zhì)量分?jǐn)?shù)(μg/g)表示。5種組分質(zhì)量濃度的線性范圍、線性方程、相關(guān)系數(shù)、檢出限及定量限見(jiàn)表4。由表4可知，5種酚酸在各自濃度范圍內(nèi)線性良好，相關(guān)系數(shù)均不小于0.999 8，檢出限為0.2 μg/g，定量限為0.5 μg/g。

表4   5種組分質(zhì)量濃度的線性范圍、線性方程、相關(guān)系數(shù)、檢出限及定量限

Tab. 4   Linear range，linear equation，correlation coefficient，detection limit and quantitative limit of mass concentration of 5 components

 

2.6 樣品加標(biāo)回收和精密度試驗(yàn)

選取水基類、膏霜乳液類和凝膠類3種類型的空白基質(zhì)化妝品，分別加入混合標(biāo)準(zhǔn)中間溶液適量，配制成3種濃度水平的加標(biāo)樣品溶液，每個(gè)濃度平行制備6份，在1.2儀器工作條件下進(jìn)樣分析，加標(biāo)回收及精密度試驗(yàn)結(jié)果見(jiàn)表5。由表5可知，3種基質(zhì)各個(gè)濃度測(cè)定結(jié)果的加標(biāo)平均回收率為93.6%～107%，測(cè)定結(jié)果的相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差(RSD)為1.2%～6.4%，該方法準(zhǔn)確度與精密度良好。

表5   樣品加標(biāo)回收及精密度試驗(yàn)結(jié)果(n=6)

Tab. 5   Results of samples spiked recovery and precision test (n=6)

 

2.7 穩(wěn)定性試驗(yàn)

向空白基質(zhì)樣品中添加適量混合標(biāo)準(zhǔn)中間溶液，按樣品處理法進(jìn)行處理，分別于第0、2、4、8、12、24、48、72 h，在1.2儀器工作條件下測(cè)定。穩(wěn)定性試驗(yàn)結(jié)果見(jiàn)表6。由表6可知，5種酚酸色譜峰面積測(cè)定結(jié)果的RSD為2.1%～6.8%，表明樣品溶液在72 h內(nèi)穩(wěn)定性良好。

表6   穩(wěn)定性試驗(yàn)結(jié)果

Tab. 6   Results of stability test

 

3 結(jié)語(yǔ)

(1) 建立了超高效液相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜法檢測(cè)化妝品中沒(méi)食子酸、咖啡酸、鞣花酸、綠原酸及阿魏酸5種抗氧化酚酸類成分的方法。該方法樣品處理操作簡(jiǎn)便、分析快速、準(zhǔn)確度高且穩(wěn)定性好。(2)針對(duì)祛斑美白類與普通護(hù)膚類化妝品中常見(jiàn)基質(zhì)，實(shí)現(xiàn)了化妝品中水基類、膏霜乳液類和凝膠類5種酚酸的定性和定量檢測(cè)。然而，由于化妝品基質(zhì)的高度復(fù)雜性，當(dāng)前方法對(duì)油劑類、蠟基類、粉類等劑型的覆蓋仍需深化。(3)該方法為化妝品中酚酸類成分的量效關(guān)系、質(zhì)量控制等奠定了基礎(chǔ)，同時(shí)為其他酚酸類成分的測(cè)定及植物原料添加量的科學(xué)監(jiān)管提供技術(shù)支持。

 

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18 柏玉冰，李洪權(quán)，包敏.超高效液相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜法同時(shí)測(cè)定決明子中4種酚酸成分的含量［J］.中國(guó)當(dāng)代醫(yī)藥，2020，27（23）： 4.
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19 毛林芳.超高效液相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜法測(cè)定化妝品中13種禁用原料［J］.分析測(cè)試技術(shù)與儀器，2025，31（1）： 55.
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20 黃煒東.超高效液相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜法同時(shí)測(cè)定化妝品中5種植物提取物的14種標(biāo)識(shí)性成分［J］.分析科學(xué)學(xué)報(bào)，2024，40（4）： 411.
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21 沈丹丹，宮珊珊，姜博海，等.超高效液相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜法同時(shí)測(cè)定化妝品中100種糖皮質(zhì)激素［J］.色譜，2024，42（12）： 1 153.
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